Echinopsin

Echinopsin

Synonyma:

1-methyl-4-chinolon, N-methyl-γ-chinolin, N-methylchinolin-4-on, 1,4-dihydro-1-methyl-4-oxochinolin

Zařazení:

Chinolinový alkaloid

IUPAC:1-methylchinolin-4(1H)-on

CAS [83-54-5]

Mol. 159,18 g·mol⁻¹

Chemické složení: C₁₀H₉NO

Vlastnosti:

Světle žluté krystalky

B.t. 152,0 °C

Rozpustný v ethanolu, chloroformu, horkém benzenu, slabě v etheru

Echinopsin hydrochlorid  b.t. 185 - 186°C

Echinopsin pikran b.t. 223°C

Echinopsin chlorozlatitan b.t. 170°C

Echinopsin chloroplatičitan b.t. 212°C

Výskyt echinopsinu v rostlinách:

Echinops ritro – bělotrn modrý

Echinops humilis – bělotrn nízký

Echinops polyceras – bělotrn rozkladitý

Echinops strigosus – bělotrn štětinatý

Echinops sphaerocephalus – bělotrn kulatohlavý

Echinops bannaticus – bělotrn banátský

Echinops exaltatus – bělotrn statný

Echinops niveus – bělotrn

Echinops echinatus – bělotrn

Rod Echinops zahrnuje přibližně 120 druhů.

Nejvyšší obsah alkaloidu echinopsinu je ve zralých semenech (Semen echinopsi), přibližně 0,5 – 1,4 %.

Farmakologické účinky:

     Echinopsin vykazuje podobné účinky jako brucin a strychnin.

     V lidovém lékařství rostlina, resp. lihový výtažek (Tinctura echinopsi fructus) léčila svalovou atrofii, záněty nervů, migrény, močové infekce. V malých dávkách podporovala činnost srdce, ve velkých vyvolávala jeho křeče.

     Tradiční čínská medicína využívala kořen při léčbě hluboce zakořeněných prsních karbunkulů, vředů a zastavení mateřského mléka.

     Různé přírodní alkaloidy obsahující obdobnou chemickou strukturu jako echinopsin vykazují herbicidní, insekticidní, fungicidní, baktericidní, protinádorové účinky.

Poznámka:

     Echinopsin poprvé izoloval v roce 1900 M. Greshoff ze semen bělotrnu modrého. Strukturu alkaloidu objasnil v roce 1922 E. Späth.

     main http://www.firesnake.eu