Arbutin

Arbutin

Synonyma:

Arbutosid,  hydrochinon-β-D-glukopyranosid, β-D-glukopyranosid-4-hydroxyphenyl, β-arbutin, 4-hydroxyphenyl-β-D

-glukopyranosid

Zařazení:

Rostlinný glykosid

IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-hydroxymethyl-6- (4-hydroxyphenoxy)oxan-3,4,5-triol

CAS [497-76-7]

Mol. 272.25 g·mol⁻¹

Chemické složení: C₁₂H₁₆O₇

Hydrochinon (aglykon) + glukóza (sacharid)

Vlastnosti:

Bezbarvý bílý prášek

B.t. 199.5 °C

Rozpustný ve vodě  (5 g / 100 ml), etanolu, slabě v éteru; nerozpustný v chloroformu, sirouhlíku, benzenu 

Výskyt arbutinu v rostlinách:

Arctostaphylos uva-ursi - medvědice lékařská (list cca 8 %)

Bergenia crassifolia (B. bifolia, Saxifraga crassifolia) - bergénie tučnolistá (list cca. 15 – 20 %)

Oxycoccus macrocarpus (Vaccinium macrocarpon) - klikva velkoplodá ("kanadská brusinka")

Oxycoccus palustris - klikva bahenní

Vaccinium vitis-idaea (Rhodococcus vitis-idaea) - brusnice brusinka (brusinka obecná) (list cca 5 %)

Vaccinum myrtillus – brusnice borůvka (list cca. 0,5 %)

Calluna vulgaris – vřes obecný (list cca. 0,5 %)

Viburnum prunifolium – kalina višňolistá (kůra cca. 0,5 %)

Gaultheria procumbens – libavka polehlá (list cca. 1,4 %)

Chrysosplenium alternifolium – mokrýš střídavolistý (nadzemní část 0,56 %)

Kalmia latifolia – mamota širokolistá (list cca. 0,7 %)

Pyrus communis - hrušeň obecná - (list cca 2 %)

Agathosma betulina (Barosma betulina, B. bucco) - těhozev březový

Turnera diffusa (T. aphrodisiaca) - pastala rozprostřená

Ledum palustre - rojovník bahenní

Grevillea robusta (G. umbratica, G. venusta, Stylurus robustus) - grevillea statná

Aronia melanocarpa - temnoplodec černoplodý

Coffea – kávovník

Farmakologické účinky:

Arbutin je v močových cestách štěpen bakteriálními enzymy na volný hydrochinon (aglykon), který vykazuje

dezinfekční aktivitu. Pokud nejsou bakteriální kmeny přítomny, arbutin odchází z těla v nezměněné formě.