Izolace hesperidinu
27. listopad 2011 | 14.56 |
Izolace hesperidinu
100 g usušené a upráškované pomerančové kůry se extrahuje 24 hodin v Soxhletově přístroji 800 ml dichlormethanu. Rostlinný materiál se poté na vzduchu vysuší a následně vloží do Soxhletova přístroje a extrahuje 3 hodiny 800 ml metanolu. Methanolický extrakt se zahustí na rotační vakuové odparce do sirupovité konzistence. Tento zbytek se rozpustí v 50 ml 6% kyselině octové. Vyloučená sraženina se separuje pomocí Büchnerovy nálevky. Surový hesperidin se rozpustí v 250 ml kádince v 50 g dimethylsulfoxidu. Za stálého míchání se roztok zahřeje na 60 až 80 oC. Po odstavení se k roztoku za stálého míchání přidává po částech 50 ml destilované vody. Směs se nechá zvolna vychladit při pokojové teplotě. Na dně kádinky se vyloučí hesperidin. Ten se odsaje pomocí Büchnerovy nálevky. První rekrystalizace se provede pomocí nejmenšího množství horké vody. Druhá rekrystalizace se uskuteční za přítomnosti isopropanolu. Čistý hesperidin tvoří bezbarvé krystalky.
Výtěžek: přibližně 2 g hesperidinu.
Hesperidin C28H34O15 = hesperetin-7-rutinosid
Synonyma: (S)-7-[[6-O-(6-Deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl)-.beta.-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one; (2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-7-[(2S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-chroman-4-one; (2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-7-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-oxan-2yl]oxymethyl] oxan-2-yl]oxy-chroman-4-one; Ciratin; Glucopyranoside, hesperetin-7 6-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-, beta-D-; 5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-7-[3,4,5-trihydroxy-6-[(3,4,5-trihydroxy-6-methyl-oxan-2-yl)oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-chroman-4-one; Glucopy-ranoside, hesperetin-7[6-O-(6-deoxy-.alpha.-L-manno-pyranosyl)]-, .beta.-D-; 4H-1-Benzopyran-4-one,7-[[6-O-(6-deoxy- R-L-mannopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]- oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy- 4-methoxyphenyl)-,(2S)-; Hesperetin, 7-[6-O- (6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl)]-.beta.-D-glucopyranosid e); Hesper bitabs; Hesperetin, 7-(6-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside); 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-((6-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, (2S)-; Hesperetin 7-O-rutinoside; 3,5-Dihydroxy-4-methoxy-7-rutinosyloxyflavan-4-on; Hesperetin 7-rutinoside; Hesperidine; Hesperetin 7-rhamnoglucoside; 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[6-O- (6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl-.beta.-D-glucopyranosyl] oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, (S)-; Hesperetin
Mol. 610,56
CAS [520-26-3]
B.t. 262 - 263 oC