Fentanyl
2. říjen 2011 | 11.57 |
Fentanyl
Sumární vzorec: C22H28N2O
Chemický název: N-fenyl-N-[1-(2-fenylethyl)-4-piperidyl]-propionamid
Ochranné známky: Fentanest, Sublimaze
Příprava:
Připravuje se z 1-benzyl-4-piperidonu, který reakcí s anilinem v prostředí toluenu a za přítomnosti malého množství kyseliny p-toluensulfonové dává (1-benzyl-4-piperidyliden)-anilin. Redukcí této sloučeniny vzniká 1-benzyl-4-anilinopiperidin a ten se zahřátím s propionanhydridem převede na N-(1-benzyl-4-piperidyl)-N-propionanilid. Debenzylací a následnou alkylací 2-fenylethylbromidem vzniká fentanyl.
Vlastnosti:
Báze fentanylu je krystalická látka o teplotě tání 83 – 84 o C. Užívá se většinou jako dihydrogencitrát, který taje při 149 – 151 o C. Je dobře rozpustný ve vodě (1:40) a v methanolu, špatně v chloroformu.
Farmakologie:
Fentanyl (fentanylum) je syntetické anodynum s rychlým a krátkodobým účinkem. Je asi 50 až 100 x účinnější než morfin. Podává se intravenózně (i.v.). Účinek nastupuje téměř okamžitě, dosahuje maxima do 3 minut. Silná analgesie trvá přibližně půl hodiny.
Základní charakter účinku se blíží účinku morfinu: analgezie, možnost euforie, velmi výrazný útlum dechového centra, podráždění centra pro zvracení.
Jako nežádoucí účinky může vyvolat euforii, toxikománii, zvracení a poruchy dechu (nebezpečně silnou depresi dechového centra, též i
bronchokonstrikci a také tonickou kontrakci dýchacího svalstva hrudníku.
Terapeuticky se fentanyl používá v anesteziologii jako silné analgetikum k neuroleptanalgezii. Fentanyl se podává opatrně v intravenózních dávkách přibližně 0,5 mg.
Centrální efekt fentanylu je možno antagonizovat nalorfinem.
Podléhá zákonným ustanovením o omamných látkách.
Literatura:
Melichar, B.a kol.: Chemická léčiva, Praha, Avicenum, 1987, str.181
Wenke, M., Mráz, M., Hynie, S.: Farmakologie pro lékaře I, Praha, Avicenum, 1983, str. 354